Він закохується в неї, коли бачить її востаннє, хоча можна стверджувати, що, побачивши, як вона здалеку помахає йому на прощання, Джессі раптово передвіщає її смерть. Після смерті Леслі її батько відкриває це Джессі Леслі любила його, і що він був найкращим другом, який у неї був.
Джессі відчуває сильне горе через смерть Леслі, а також гнів. Він відчуває, що вона залишила його самого, коли він найбільше її потребував. Він розмірковує про це до того, як Леслі з’явилася в його житті; він відчував себе дуже самотнім, але вона змушувала його відчувати себе особливим.
Чому Джесс спочатку погано реагує на Леслі? Вона дивна і відверта нова дівчина, яка перемагає його на перерві.
Він відчуває себе покинутим і не може зрозуміти стосунків між Леслі та її батьком, що так сильно відрізняється від його стосунків із власним батьком. Щоразу, коли вона називає його «Білл», а не «тато», він напружується, і він не розуміє, чому хтось взагалі хоче або повинен «розуміти» своїх батьків.
Джесс переживає за неї трохи погано, але відчуває, що вони не могли зробити нічого іншого. Наступного ранку Дженіс розлючена, а Мей Белль радіє, дізнавшись, що її брат так багато зробив для неї.
Він закохується в неї, коли бачить її востаннє, хоча можна стверджувати, що, побачивши, як вона махає йому рукою на прощання здалеку, Джессі раптово передвіщає її смерть. Після смерті Леслі її батько розповідає Джессі, що Леслі любила його і що він був найкращим другом, який у неї був.