Як сольний виконавець, Стайлз приєднався до Full Stop Management Джеффрі Азоффа та агентства талантів CAA, підписавши контракт із студією Columbia Records у першій половині 2016 року. Приблизно в цей час він також заснував власний звукозаписний лейбл Erskine Records.
Стайлз став учасником One Direction у 2010 році, коли гурт об’єднався, щоб взяти участь у британському музичному конкурсі телевізійного шоу The X Factor. Пізніше він розпочав кар’єру сольного артиста та актора з набігами на моду.
Гаррі та його колеги по групі Зейн Малік, Найл Хоран, Ліам Пейн і Луїс Томлінсон спочатку були прослухані як сольні виконавці, але їх відхилили перед раундом «Будинків суддів» 7 сезону. На щастя, п'ятьом хлопцям дали другий шанс, коли запрошений суддя Ніколь Шерзінгер підказала Саймону об'єднати їх у групу.
Уклавши звукозаписну угоду після їхньої появи на X Factor, One Direction випустили свій перший сингл «What Makes You Beautiful» у вересні 2011 року. Сингл, який посів перше місце в чартах Великобританії, став провідним синглом з їхнього дебютного альбому «Up All Night».
Стилі в даний час насолоджуючись відпусткою після завершення свого концертного туру Love on Tour минулого липня після дворічного туру. У 2022 році він випустив свій третій альбом «Harry's House», і платівка отримала премію «Греммі» як альбом року.
Гаррі Стайлз був ще задовго до його днів в One Direction у поп-панк групі White Eskimo. Він приєднався до групи в середній школі, і група виступала в кількох шоу талантів і навіть на весіллі.
Музична кар'єра Стайлза почалася в 2010 році в складі One Direction, бойз-бенду, сформованого на британському музичному конкурсі The X Factor після того, як кожен учасник гурту вибув із сольного конкурсу. Вони стали одним із найбільш продаваних бойз-бендів усіх часів, перш ніж піти на невизначену перерву в 2016 році.