§ 13. Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура

Минулого року ви вже ознайомилися з найпростішими представниками спиртів — метанолом, етанолом і гліцеролом. Але так само як існує величезна кількість вуглеводнів, існує багато різних спиртів. У молекулах усіх спиртів обов’язково наявна гідроксильна група -OH, вона є характеристичною (функціональною) для цього класу сполук.

• Характеристична група — це атом або група атомів, що зумовлює характерні властивості органічних сполук та їх належність до певного класу.

• Спирти (алкоголі) — органічні сполуки, що містять одну чи декілька гідроксильних груп -OH, сполучених з насиченим атомом Карбону.

Жан Батист Андре Дюма (1800-1884)

Заклав уявлення про гомологічний ряд спиртів.

Гідроксильна група -ОH є характеристичною групою спиртів. Загальну формулу спиртів можна записати по-різному. Якщо немає значення похідним якого вуглеводню є спирт, тобто з яким вуглеводневим залишком сполучена група -ОH, то спирт можна позначити загальною формулою:

Залишок R може бути утворений будь-яким вуглеводнем (алканом, алкеном, алкіном, а також ареном). У цьому курсі ми вивчатимемо тільки насичені спирти, отже, матимемо справу тільки із залишками, що є похідними алканів.

За числом груп -ОH у молекулах серед спиртів виділяють:

Для насичених одноатомних спиртів загальна формула гомологічного ряду C_nH_2n+1OH (n ≥ 1). Окрім неї також справедлива загальна емпірична формула Сn_2n+2О.

Уявлення про спирти як про клас органічних сполук уперше сформував видатний французький хімік Ж. Б. Дюма 1835 року. Він також детально дослідив склад і будову природних спиртів камфори й ментолу.

Хімія навколо нас

Спирти дуже поширені в природі. Деякі з них мають дуже приємний запах і зумовлюють аромат ефірних олій.

Номенклатура насичених одноатомних спиртів

Назви спиртів складають подібно до назв алканів:

Але існують певні особливості:

• нумерацію головного ланцюга починають з боку, до якого ближче характеристична група (навіть якщо в ланцюзі є подвійний або потрійний зв’язок);
• у назвах спиртів наявність групи -OH позначають суфіксом -ол- та вказують номер атома Карбону, з яким сполучена група -OH.

Ізомерія насичених одноатомних спиртів

Для спиртів характерна ізомерія:

• карбонового ланцюга;
• положення характеристичної групи;
• міжкласова ізомерія з етерами.

Як і для алканів, за наявності чотирьох атомів Карбону в молекулах для насичених одноатомних спиртів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Крім того, унаслідок наявності групи -OH для цих спиртів характерна ізомерія положення характеристичної групи. Так, для спирту складу С₃Н₇ОН існують два ізомери: пропан-1-ол та пропан-2-ол. А для спирту складу С₄Н₉ОН існують уже чотири ізомери з різним головним ланцюгом та різним положенням характеристичної групи:

Якщо в молекулі спирту карбоновий ланцюг нерозгалужений, а гідроксильна група сполучена з першим атомом Карбону, то такі спирти називають нормальними, що в назві позначають буквою «н». Так, бутан-1-ол можна також назвати нормальним бутанолом, або н-бутанолом.

У насичених одноатомних спиртів також існує міжкласова ізомерія з етерами. Тобто з однаковим складом можуть існувати дві речовини з різними характеристичними групами (саме тому її називають ізомерією характеристичної групи). Ці речовини належать до різних класів, зокрема, якщо один ізомер є спиртом, то інший — етером.

Друга назва спиртів — «алкоголі» — походить від арабського al-kohol. Цю назву для спиртів почали застосовувати наприкінці XVI століття, причому тільки для винного спирту (етанолу). Згодом назву «алкоголі» почали застосовувати до групи речовин. Цікаво, що давньоєврейською та арабською мовами слово Kohl означало порошок (аль — це артикль перед іменниками в арабській мові). Парацельс про тонкоподрібнену сурму писав «сурма, подрібнена в алкоголь», а про винний спирт — «роздроблений до найдрібніших частинок винний осад». До наших часів слово «алкоголь» у цьому значенні застосовується у фармації: Ferrum alcoholisatum (алкоголізоване залізо) — порошкоподібне залізо.

Хімія навколо нас

Етери для загальної анестезії

Нітроген(І) оксид N₂O, який також називають веселящим газом, був уперше застосований для інгаляційної анестезії (знеболювання, або наркозу) 1799 року і застосовується до сьогодні. Однак він не забезпечує глибокого наркозу. Для глибокої інгаляційної анестезії 1842 року вперше використали діетиловий етер. Видатний український хірург Μ. І. Пирогов уперше в історії медицини застосував діетиловий етер під час хірургічних операцій у польових умовах, провівши з ним близько 10 тисяч операцій. Однак діетиловий етер має певні недоліки: він дуже займистий, а в разі зберігання понад шести місяців стає вибухонебезпечним. Сьогодні для інгаляційного наркозу в медицині використовують галогеновані етери десфлуран та севофлуран.

Ключова ідея

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять характеристичну групу -OH. Вона визначає групові властивості спиртів, а в назвах позначається суфіксом -ол-.

Контрольні запитання

• 181. Яку групу атомів називають характеристичною? Яка характеристична група у спиртів?
• 182. Наведіть загальну формулу, що відображає хімічну будову насичених одноатомних спиртів.
• 183. Дайте визначення класу спиртів. Які спирти відносять до одноатомних, а які — до багатоатомних?
• 184. Які види ізомерії характерні для спиртів? У тексті параграфа знайдіть формули двох спиртів, що є ізомерами.
• 185. Скільки існує спиртів складу C₃H₈O? Складіть їхні структурні формули.

Завдання для засвоєння матеріалу

• 186. Випишіть молекулярні формули, що можуть відображати склад молекул насичених одноатомних спиртів: а) C₅H₁₀O; б) C₆H₁₂O₆; в) C₆H₁₂O; г) C₂H₄O; д) C₂H₆O₂; е) C₂H₆O.
• 187. Запишіть формули спиртів у такому порядку: метанол, етанол, бутанол, пропанол, пентанол. Поясніть: а) чи є цей запис гомологічним рядом спиртів; б) чи є речовини із цими формулами гомологами.
• 188. Складіть структурну формулу будь-якого спирту з 10 атомами Гідрогену в молекулі.
• 189. В яких випадках формули відображають одну й ту саму сполуку? а) CH₃-CH₂-CHOH-CH₃; б) CH₃-CHOH-CH₂-CH₃, в) CH₃-CH₂-CH₂-OH; г) HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃; д) CH₃-CH₂-CH₂-CH_rCH₂-OH; е) CH₃-CH₂-OH; є) CH₃-CHOH-CH₃; ж) C₂H₅CHOHC₃H₇; з) CH₃-CH(CH₃)-CH₂OH.

Серед наведених формул сполук випишіть окремо формули: а) гомологів; б) ізомерів.

• 190. Складіть структурні формули спиртів: а) пентан-2-ол; б) 2-метилпентан-1-ол; в) 3-етилпентан-2-ол; г) 3-хлоробутан-2-ол.
• 191. Складіть назви спиртів зі структурними формулами:

• 192. Складіть усі можливі формули структурних ізомерів спиртів зі складом: a) C₄H₁₀O; б) C₅H₁₂O; в) C₄H₉OBr.
• 193. Для кожної моделі молекул запишіть скорочену структурну формулу та складіть назву речовини (блакитна кулька — атом Брому).

Комплексні завдання

• 194. Якщо в приміщенні розбилася склянка з етанолом, то як переважно поширюватимуться його випари: уздовж підлоги чи здійматимуться вгору? Відповідь підтвердьте розрахунками.
• 195. Визначте молекулярну формулу насиченого одноатомного спирту з молярною масою 88 г/моль.
• 196. Визначте молекулярну формулу одноатомного спирту, в якому масова частка Карбону становить 52,22 %, а Гідрогену — 13,00 %.
• 197. Визначте молекулярну формулу спирту, в якому масова частка Карбону становить 60,00 %, а Оксигену — 26,66 %.

Завдання з розвитку критичного мислення

• 198. Укажіть, за якими ознаками спирти CH₃-CH₂-OH та CH₂=CH-CH₂-OH можна віднести до: а) однієї групи спиртів (до якої?); б) до різних груп спиртів (до яких?).

✅Міжкласова ізомерія

Один з видів структурної ізомерії є міжкласова ізомерія. В цьому випадку утворюються ізомери між двома класами органічних речовин.

Ізомерія

Речовини, подібні за змістом і кількістю атомів, але різні по структурному або просторовою будовою, називаються ізомерами. Виділяють два типи ізомерії:

Структурна ізомерія може відбуватися:

У деяких випадках при переміщенні функціональної групи утворюється речовина іншого класу. У цьому випадку говорять про міжкласової ізомерії, яка також є структурною ізомерією. Наприклад, при переміщенні гідроксильної групи з етанолу (CH3-CH2-OH) утворюється диметиловий ефір (CH3-O-CH3).

Просторова ізомерія показує, як розташовуються атоми вуглецевого ланцюжка в просторі, і буває двох видів:

При оптичної ізомерії утворюються молекули, ніби є дзеркальним відображенням один одного. Цис-транс-ізомери розрізняються становищем заступників щодо площини, що ділить молекулу навпіл.

Якщо по одну сторону знаходяться однакові радикали, такі ізомери називаються цис-ізомерами. Якщо однакові радикали лежать по різні боки площини, вони називаються транс-ізомерами.

Чим довше ланцюг, тим більше ізомерів може утворювати речовина.

Міжкласові ізомери

При переміщенні в вуглецевому кістяку функціональної групи утворюється нова речовина, яке відноситься до іншого класу органічних сполук. При цьому у ізомерів абсолютно однакові загальні формули.

У таблиці наочно показано, між якими класами речовин утворюється ізомерія, а також наведені приклади міжкласової ізомерії.

Класи, які утворюють ізомерію

Загальна формула