У 22 епізоді 5 сезону їм доводиться заїжджати в містичний гриль, щоб викликати вибух, щоб убити достатню кількість мандрівників або щось подібне. А Олена не хоче пускати
жертвує собою на самоті, тому вона сідає в машину з ним. Вони обоє загинули. 19 жовтня 2020 р
Вампіри з гробниці вирішують убити мешканців під час феєрверку, але Джон Гілберт планує знищити не лише їх, а й Стефана та Деймона за допомогою винаходу Джонатана Гілберта. Стефана рятують Олена та Аларік, але Деймона схопив Джон і залишив у підвалі у вогні разом з іншими вампірами.
Марія гине, а Олена і Стефан намагаються втекти від них. Лів і Люк хочуть убити принаймні одного з них, щоб мандрівники не змогли завершити заклинання, яке знищить всю магію з Містик Фоллз. Тим часом мандрівники почали заклинання, і Лів і Люк починають втрачати свою магічну силу.
Керолайн і Деймон сердяться на Олену і Стефана відповідно за те, що вони не сказали їм про Енцо. Стефан і Деймон знаходять Люка прив'язаним у сараї. Коли вони намагаються його відв’язати, Енцо підпалює сарай і вбиває Стефана кілком у спину. Потім він робить те саме з Деймоном і хоче залишити їх там, щоб вони згоріли.
Після того, як Стефан був убитий Юліан, Бонні та Деймон виношували план, щоб оживити його та повернути з іншого боку.Із заклинання, яке виконали Мандрівники, Бонні знала, що вона може здолати себе й працювати як двосторонні двері, як це робила раніше, і дозволити Стефану повернутися до країни живих.
У 22 епізоді 5 сезону їм доводиться заїжджати в містичний гриль, щоб викликати вибух, щоб убити достатню кількість мандрівників або щось подібне. А Олена не хоче дозволити Деймону пожертвувати собою на самоті, тому вона сідає з ним в машину. Вони обоє загинули.
Олена шокована новиною, яку їй повідомив Стефан; що Джон є її рідним батьком. Олена задається питанням, чи варто їй сперечатися з ним і запитувати його, чи це правда, водночас хвилюючись, чи Джеремі коли-небудь пробачить її. Вона намагається поговорити з ним, але Джеремі каже їй іти до біса, що Деймон вловлює здалеку.