Коли «Інший бік» був на межі краху, Бонні та Деймон навіть трималися за руки, показуючи, наскільки вони зблизилися за цей час разом. насправді, Деймон настільки полюбив і піклувався про Бонні, що коли прийшов час вибирати між нею та Оленою, зрештою, він вибрав Бонні.26 жовтня 2023 р
Деймон вибрав Бонні, а не Олену У дев’ятому епізоді шостого сезону Деймон говорить щось настільки шокуюче, що це залишається одним із найвідоміших моментів Беймона досі.
Показано, що Деймон і Бонні щиро піклуються одне про одного і принесли жертви один заради одного. Після багатьох злетів і падінь у їхніх стосунках протягом сьомого сезону вони знову стають близькими. Однак Бонні з розбитим серцем дізналася, що монстр зі Збройової палати зіпсував розум Деймона, і вона знову втратила його.
Після проведення часу з Олена Гілберт, Деймон стає більш чуйним і глибоко, шалено і пристрасно закохується в неї. Він завжди ставить її безпеку перш за все, навіть свою. Найвідомішим коханням Деймона, окрім Олени, була Роуз.
І що Сібіл влаштувала так, щоб Бонні вибрала Енцо, тому що їй потрібно було, щоб Деймон розірвав свою відданість Бонні. Але все одно. Деймон обрав Бонні, а не Олену, і неодноразово рятував їй життя.
І ця його сторона показана в епізоді першого сезону, в якому Деймон відвідує сплячу Олену і ніжно гладить її обличчя. Це перший натяк на зародження почуттів Деймона до Олени. в Сезон 2, епізод 8, «Роза», Деймон нарешті зізнається у своїх почуттях до Олени, коли повертає їй намисто.