Франциск вирушив у довгу подорож до Іспанія на початку розвитку свого нового релігійного ордену. Легенда про паломництво св. Франциска значною мірою ґрунтується на уривку з «Маленьких квітів» св. Франциска Ассізького, популярного опису його життя, написаного в 14 столітті. 25 липня 2019 р.
Шлях Франциска є своєчасний трекінговий путівник паломницького маршруту від Флоренції через Тоскану, Умбрію та Ассізі до Риму та його семи паломницьких церков. У ньому вказано розміри, основні моменти та складності кожного етапу подорожі, яка охоплює 550 кілометрів за 28 днів.
У 1219 р. він таки поїхав до Єгипет, де хрестоносці брали в облогу Дамієтту. Він пішов у мусульманський табір і проповідував султану аль-Камілю, який був вражений ним і дав йому дозвіл (кажуть) відвідати священні місця у Святій Землі. Новини про заворушення серед ченців в Італії змусили Франциска повернутися.
У 1209 році Франциск і його група босих учнів вийшли звідти Ассизі до Риму протистояти не дуже безневинному Папі Інокентію III.
У будь-якому випадку, візит св. Франциска до святих місць, безумовно, відбулося між 1219 і 1220 роками. З цього приводу Жак де Вітрі, єпископ Акри, писав: «Ми бачили прибуття брата Франциска, засновника Ордену Братів Менших. Він був простим і неосвіченим чоловіком, але дуже милим і дорогим для Бога і людей .
Святий апостол Яків Покровитель мандрівників-паломників, Яків ходив з Ісусом після того, як Господь його покликав стати одним із Дванадцятьох Апостолів.
У 1219 році він відправився в Єгипет у спробі навернути султана аль-Каміля та покласти край конфлікту П'ятого хрестового походу. У 1223 році він влаштував перший живий вертеп під час щорічного святкування Різдва в Греччо.