Походить від назви річки Смолка (не знайдено в масштабі 1:50 000). Поблизу фортеці в гирлі річки змолили і ставили на воду човни, принесені з волока на шляху з Варяг до Греків.
Люди, які проживали в місцевості, де основним продуктом виробництва була смола, отримали колективне прізвисько — смоляни, а їх основний центр поселення став іменуватися Смоленському.
Тому здавна Смоленськ називають "Місто-ключ".
Лише у червні 1611 року полякам вдалося захопити Смоленськ. Знову на кілька десятиліть Смоленськ опинився у складі Речі Посполитої. У 1654 році Смоленськ був узятий російськими військами, а назавжди до складу Росії він увійшов по Андрусівському світу 1667 року.