На відміну від барбітурової кислоти, яка в п’ять разів кисліша (pKa 4,0), ніж оцтова кислота (pKa 4,75), 5,5-дизаміщені похідні лише слабкі кислоти (pKa приблизно 8). Це важливо для їх біологічних ефектів і аналітичної поведінки.
Барбітурову кислоту вперше синтезував у 1864 році німецький дослідник Адольф фон Байєр шляхом конденсації сечовини з діетилмалонатом. Як такі, барбітурати є похідними малонілсечовини (діуреїди; рис. 13.1). Електронегативні карбонільні атоми вуглецю надають молекулі кислу природу, що класифікує їх як слабкі кислоти..
Розглянуто похідні барбітурової кислоти Речовини, контрольовані DEA за Списком III.
Барбітурова кислота – це барбітурат, структура якого подібна до пергідропіримідин, заміщений у С-2, -4 і -6 оксогрупами. Барбітурова кислота є вихідною сполукою барбітуратів, хоча сама по собі не є фармакологічно активною. Він відіграє роль алергену та ксенобіотика.
Хімія. На основі фармакологічно активних барбітуратів барбітурової кислоти (CAS 67-52-7), повністю систематична (IUPAC) назва для якого 2,4,6-(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione. Різні препарати мають різні заступники на цьому базовому скелеті, зазвичай у 5 положенні.
Слабка кислота – це кислота, яка у водному розчині не утворює багато іонів водню. Слабкі кислоти мають відносно низькі значення pH і використовуються для нейтралізації сильних основ. Приклади слабких кислот включають: оцтова кислота (оцет), молочна кислота, лимонна кислота і фосфорна кислота.